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O lateral esquerdo Leonardo estreou nos profissionais do Flamengo bem novo, aos 17 anos.
Leonardo foi formado na categoria de base do Flamengo em 1987, quando tinha apenas 17 anos, foi lançado no time principal durante a Copa União. Jogando ao lado de tantos ídolos rubro-negros como Zico, Leandro e Andrade, e dos novos talentos do clube, que incluíam Jorginho, Bebeto e Zinho, Leonardo sagrou-se campeão do módulo verde naquele ano. Mas, pouco ficou no Clube que o revelou.
Em 1990, Leonardo foi vendido para o São Paulo, e sob o comando de Telê Santana, fez parte do chamado Esquadrão tricolor, time campeão brasileiro de 1991, que contava ainda com as presenças de Raí, Cafu e Müller.
Estava na seleção tetra campeã mundial. Já em fim de carreira, Leonardo acabou se transferindo para o Flamengo, onde teve poucas, mas boas atuações. Permaneceu durante apenas seis meses no clube carioca, atuando apenas pelo Campeonato Carioca.
Assista lances do Leonardo com o Manto.
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